Pimaricin (juga dikenal sebagai natamisin, INN) adalah agen antijamur alami yang diperoleh melalui fermentasi Streptomyces natalensis. Senyawa ini termasuk dalam kelas antijamur poliena makrolida dan umumnya digunakan dalam pengobatan keratitis jamur, yaitu infeksi mata. Di bidang medis, senyawa ini efektif terhadap berbagai infeksi jamur yang disebabkan oleh Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium, dan Penicillium. Di industri makanan, pimaricin banyak digunakan sebagai pengawet alami untuk mencegah kontaminasi jamur. Mekanisme kerjanya melibatkan pengikatan pada ergosterol di membran plasma jamur, mengganggu vakuola dan fusi membran yang bergantung pada ergosterol, sehingga menekan pertumbuhan jamur. Selain itu, senyawa ini menghambat transpor asam amino dan glukosa dengan mengganggu protein transpor membran.
| Nama Produk: | Natamisin |
| Sinonim: | NataMycin, A 5283, Delvolan, Delvocid, Myprozine, Natacyn, Natafucin, PiMafucin, PiMafugin, A5263, CL 12625, E235;Natamycin(Proses Fermentasi);(1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-22-[(3-Amino-3,6-dideoksi-β-D-mannopiranosil)oksi]-1,3,26-trihidroksi-12-metil-10-okso-6,11,28-trioksatrisiklo[22.3.1.05,7]oktakosa-8,14,16,18,20-pentaena-25-asam karboksilat;NATAMISIN;PIMAFUCIN;PIMARICIN;PIMARICIN, STREPTOMYCES CHATTANOOGENSIS;antibiotika-5283 |
| CAS: | 7681-93-8 |
| MF: | C33H47NO13 |
| MW: | 665.73 |
| EINECS: | 231-683-5 |
| Kategori Produk: | Aditif makanan;Aditif Makanan & Pakan;Antijamur (Topikal);Intermediet & Bahan Kimia Halus;Farmasi;ERGOSTAT;antibiotik;bahan baku;Aditif makanan;7681-93-8 |
| Berkas Mol: | 7681-93-8.mol |
Sifat Kimia Natamisin
| Titik lebur | 2000C (terurai) |
| Alfa | D20 +278° (c = 1 dalam CH3COOH) |
| Titik didih | 952℃ |
| Kepadatan | 1,0 g/mL pada 20 °C(lit.) |
| Kepadatan curah | 200kg/m3 |
| Indeks bias | 1,5960 (perkiraan) |
| Fp | >110°(230°F) |
| Suhu penyimpanan | Simpan di tempat gelap, atmosfer inert, 2-8°C |
| Kelarutan | Larut dalam DMSO |
| Bentuk | Suspensi berair |
| Pka | PKa 4,6 (50% aq. MeOEtOH) (Tidak pasti);8,35 (Tidak pasti) |
| Warna | Berwarna krem |
| Kelarutan dalam Air | 0,41 g/L (21 ºC) |
| Sensitif | Peka Cahaya |
| Merck | 13,6453 |
| BRN | 1614878 |
| Stabilitas | Peka terhadap cahaya |
| InChIKey | NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N |
| LogP | 0,880 (perkiraan) |
| Sistem Registri Zat EPA | 6,11,28-Trioksatrisiklo[22.3.1.05,7]oktakosa-8,14,16,18,20-pentaena-25-asam karboksilat, 22-[(3-amino-3,6-dideoksi-.beta.-D-manopiranosil)oksi]-1,3,26-trihidroksi-12-metil-10-okso-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8) |
Pimaricin digunakan sebagai lapisan pengawet pada permukaan keju Italia untuk menghambat pertumbuhan jamur dan khamir. Zat ini tidak berasa, tidak berbau, tidak berwarna, dan tidak meresap ke dalam keju. Sangat efektif terhadap hampir semua jamur dan khamir, namun tidak memengaruhi bakteri, sehingga menjamin pematangan alami dan perkembangan cita rasa keju. Metode aplikasinya meliputi pencelupan, penyemprotan, atau pencampuran ke dalam lapisan keju, dengan tingkat penggunaan biasanya berkisar antara 300 hingga 2.000 ppm.
