Asam shikimat adalah zat kristal putih dengan kelarutan tinggi dalam air. Namanya berasal dari rumput shikimi (Illicium anisatum), tanaman Jepang yang menjadi sumber awalnya. Senyawa ini berperan sebagai intermediat metabolik kunci pada tumbuhan dan mikroorganisme.
Secara tradisional, sumber utama asam shikimat adalah buah kering matang dari spesies Illicium, terutama adas bintang Jepang (Illicium anisatum). Namun, penelitian terbaru telah mengeksplorasi metode ekstraksi alternatif, termasuk mengisolasi asam shikimat dari buah pohon sweetgum (Liquidambar formosana) dan jarum pinus.
Asam karboksilat sikloheksena kristal putih dengan kelarutan tinggi dalam air (180 g/L pada 20°C), dinamai menurut rumput shikimi Jepang (Illicium anisatum). Intermediat metabolik kunci ini memiliki tiga pusat kiral (konfigurasi 3R,4S,5R) dan berfungsi sebagai prekursor biokimiawi asam amino aromatik (fenilalanin, tirosin, triptofan) dalam jalur shikimat.
Properti & Spesifikasi Utama
| Parameter | Nilai |
| Berat Molekul | 174,15 g/mol |
| Titik Leleh | 185-187°C (terurai) |
| Rotasi Spesifik | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Nilai pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (oktanol-air) | -1.38 |
| Absorpsi UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Stabilitas Termal | Terurai >200°C |
Metode Produksi & Sumber
1. Ekstraksi Tanaman Tradisional
| Sumber | Hasil Asam Sikimat | Proses Ekstraksi |
| Bunga Lawang Jepang (Illicium anisatum) | 3-5% berat kering | - Hidrolisis asam (H₂SO₄) - Pemurnian penukar ion |
| Bunga lawang Cina (I. verum) | 5-8% berat kering | - Refluks etanol - Kristalisasi (pH 3,5) |
| Sweetgum (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1% berat kering | - Hidrolisis alkali - Filtrasi karbon aktif |
| Jarum pinus (Pinus spp.) | 0,3-0,8% berat kering | - Ekstraksi CO₂ superkritis - Isolasi HPLC |
2. Fermentasi (Metode Industri Dominan)
E. coli yang direkayasa: Hasil >70 g/L (bahan baku glukosa)
Strain: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentasi: 37°C, pH 7,0, 60 jam
3. Sintesis Kimia
Rute Asimetris: Diels-Alder furan dengan asam akrilat (kelebihan enantiomer >98%)
Biaya: $2.500/kg (vs. $400/kg untuk fermentasi)
Aplikasi Industri
1. Sintesis Farmasi
Oseltamivir Fosfat (Tamiflu®):
Intermediet kunci: 70% dari permintaan SA global
Reaksi:
Shikimate→10 langkahOseltamivirShikimate10langkahOseltamivir
Antiviral: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibiotik: Kloramfenikol, inhibitor Mycobacterium
2. Bioteknologi
Rekayasa Jalur Shikimate: tanaman hasil modifikasi CRISPR (jagung tahan kekeringan)
Biokatalisis: sinton kiral untuk asam amino non-alami
3. Makanan & Pertanian
Elisitor Tanaman: Meningkatkan produksi senyawa fenolik pada anggur (kualitas wine)
Pengawet: Menghambat E. coli O157:H7 (MIC = 12,5 mg/mL)
4. Kosmetik
Pencerah Kulit: Inhibitor tirosinase (0,5-2% dalam serum)
Anti-Inflamasi: Mengurangi TNF-α pada keratinosit
Kelas Teknis & Spesifikasi
| Nilai | Kemurnian | Pengotor Utama | Aplikasi |
| Kelas Farmasi | >99,5% | Aromatik AA <0,1% | Sintesis antivirus |
| Kelas Pangan | >98,0% | Logam berat <10 ppm | Bahan fungsional |
| Kelas Penelitian | >99,9% | Endotoksin <0,01 EU/mg | Studi kinetika enzim |
| Industri | >95,0% | Air <0,5% | Sintesis agrokimia |
Opsi Pengemasan
| Format | Kapasitas | Material |
| Vial Kaca | 1-100 g | Kaca amber + segel PTFE |
| Botol HDPE | 0,5-5 kg | Ruang kepala nitrogen |
| Drum Serat | 25 kg | Lapisan PE ganda |
| Massal Kustom | >100 kg | Kantong vakum |
